Le professeur d'histoire ottomane à l'Université américaine de Beyrouth, Abdul-Rahim Abu-Hussein, a écrit dans le journal « Al-Hayat », dans le cadre d'une série sur la relation entre les Druzes et l'Empire ottoman :
Le Grand-Duc a suivi les recommandations de son envoyé et a obtenu un engagement de Fakhreddine conditionné par le succès de l'occupation du port chypriote de Famagouste. Fakhreddine s'est engagé, si les Toscans réussissaient à s'emparer de ce port, à ouvrir le reste de l'île et à les aider à la conserver, considérant que la présence des Toscans à Chypre, à proximité, lui conférerait davantage de sécurité.
Comme indiqué précédemment, le projet d'occupation de Chypre par la Toscane a échoué, et le retour à Florence de la mission toscane qui avait négocié les termes du traité avec Ali Janbulad avait précédé l'arrivée des premiers rapports non confirmés sur l'échec de la rébellion de Janbulad. Par conséquent, le Grand-Duc envoya en toute hâte une force navale et une armée pour secourir son allié Janbulad, et dépêcha à nouveau sa mission en Orient avec des instructions secrètes de contacter Fakhreddine, en prévision de l'éventualité où Janbulad se retrouverait dans une situation désespérée. La mission privilégia ce plan, convaincue que Fakhreddine préférait les chrétiens aux Turcs qu'il détestait, d'autant plus que l'émir druze était d'origine chrétienne.
À l'arrivée de la mission toscane à Chypre, la défaite, la fuite et la reddition de Janbulad au Sultan ottoman étaient confirmées. En conséquence, la mission poursuivit sa route vers Beyrouth pour rencontrer Fakhreddine, lui remettre les mille fusils qui étaient initialement destinés à Janbulad, et conclure avec lui un accord par lequel elle s'engageait à fournir un soutien militaire à l'émir des Druzes. Au cours des négociations, Fakhreddine insista pour que le Pape ordonne à tous les chrétiens d'Orient de se placer sous les ordres de l'émir et de lui apporter aide à sa demande, sous peine d'excommunication ecclésiastique. Il exigea également l'engagement des Toscans à lui offrir refuge dans leurs terres si le besoin s'en faisait sentir.
En janvier 1609, le Pape Paul V adressa une lettre à Fakhreddine, « Émir des Druzes, de Nicomédie, de Palestine et de Phénicie », le louant pour son bon traitement des chrétiens en général et des Maronites en particulier, et lui promettant un soutien « contre les Turcs oppresseurs afin que le Levant se libère de leur domination et que les habitants puissent alors revenir à la vraie foi ». Il joignit à la lettre des cadeaux pour l'émir. Une autre lettre fut adressée par Paul V au patriarche maronite et aux dirigeants civils maronites, leur demandant de coopérer avec Fakhreddine.
L'alliance de l'émir des Druzes avec la Toscane et son importance n'échappèrent ni aux Ottomans ni aux observateurs intéressés par la région. Le voyageur anglais George Sandys, qui visita le Levant en 1610 peu après la conclusion du traité avec les Toscans, déclare : On dit qu'il est certain que les Turcs tourneront toutes leurs forces contre lui (Fakhreddine) l'été suivant (1611), c'est pourquoi ils sont plus enclins à accepter la paix avec les Perses.
Cependant, il semble que Fakhreddine ne se soit pas laissé inquiéter par la rumeur. Néanmoins, il continua d'envoyer des cadeaux au Sultan, de gagner la sympathie de ses proches et d'afficher des marques de loyauté et d'obéissance, en raison de sa grande confiance en ses châteaux fortifiés qu'il avait bien équipés et approvisionnés en prévision d'une longue guerre, outre la protection que lui offrait sa position dans les montagnes. Il disposait également de plus de quarante mille soldats professionnels, qu'il payait régulièrement ; certains étaient musulmans, d'autres chrétiens. Au pire, il avait la mer devant lui pour le conduire à ses amis florentins. Il ajoute : Le Sultan menaçait souvent de soumettre son vassal, l'émir, mais il remettait l'affaire à plus tard en plaisantant, disant qu'il ne le dérangerait pas cette année. Ce n'était pas l'expansion menée par Fakhreddine qui irritait le Sultan, mais ses contacts avec les Florentins (Toscans) à qui il offrait un refuge sûr dans le port de Tyr (tout en prétendant que le port était en ruine et abandonné, et qu'il n'y avait donc aucune raison de le défendre). Ils y accostaient pour s'approvisionner en eau potable et acheter les principaux produits, et lui fournissaient (à Fakhreddine) ce dont il avait besoin (en termes d'armes). Les projets dangereux qui furent discutés et convenus entre eux (Fakhreddine et la Toscane), et qui étaient connus de certains marchands... Je suis tout à fait convaincu que si l'occasion se présentait et était saisie comme il se doit par les chrétiens, ils feraient trembler les fondements de l'Empire ottoman, voire l'anéantiraient complètement.
Bien que l'alliance et les relations amicales entre Fakhreddine et la Toscane n'aient pas donné de résultats immédiats, les deux parties ont continué à coopérer après la mort du Grand-Duc Ferdinand Ier en 1609. Son fils et successeur, Cosme II (1609 – 1621), poursuivit la politique hostile de son père envers les Ottomans, en s'appuyant sur les mêmes alliés au Levant : les Druzes, dirigés par les Maan, et les Maronites. Entre-temps, à l'été 1609, un développement inattendu survint, qui sembla être un présage positif pour les projets toscans. Le prince Yahya, prétendant au trône ottoman, fils supposé du Sultan Mehmed III (1595 – 1603) et frère du Sultan régnant à l'époque, Ahmed Ier (1603 – 1617), se réfugia à la cour des Médicis pour devenir le pivot des nouveaux projets de croisade contre les terres ottomanes. Cosme II ordonna immédiatement le mouvement de sa flotte vers l'Orient en compagnie du prince Yahya, espérant que tous les rebelles des terres ottomanes se joindraient sous la bannière de ce prince. En même temps, il écrivit à Fakhreddine en lui rappelant l'amitié entre lui et son défunt père, l'informa que le commandant de sa flotte lui communiquerait les détails du projet important en cours d'exécution, et l'exhorta à se joindre à ce projet qui lui apporterait, ainsi qu'à son pays, de grands bénéfices. Cependant, ce projet ne se réalisa jamais, et le prince Yahya n'eut pas l'occasion de rencontrer Fakhreddine.
Les bonnes relations entre Fakhreddine et la Papauté se poursuivirent également. Dans une lettre datée du 25 septembre 1610 du Pape Paul V au patriarche maronite Jean Makhlouf, le Pape rappela la lettre pontificale de 1510, loua les Maronites pour leur attachement à la vraie foi malgré leur vie « parmi les hérétiques et les infidèles », « comme une rose parmi les épines », et fit également l'éloge de Fakhreddine : « Nous avons été informés de sa bravoure, de son habileté militaire, de sa vive hostilité envers les Turcs, de son amour pour vous [les Maronites] et pour tous les chrétiens, et de sa fierté d'être le descendant d'un chef croisé ». Le Pape demande ensuite au patriarche d'entretenir l'amitié avec Fakhreddine afin que ce dernier continue à étendre sa protection sur l'Église et la communauté maronite. La lettre exprime le vœu sincère que la haine de Fakhreddine pour les Turcs et son amour pour les Maronites le conduisent à se convertir au christianisme. Le Pape conclut en exhortant le patriarche à saisir l'occasion de la disposition de l'émir à embrasser le christianisme et à faire tout son possible pour atteindre cet objectif.
De même que les Maronites entretenaient des relations solides avec les Médicis en Toscane, les correspondances étaient régulières entre Florence et le siège du patriarcat maronite dans la vallée de Qannoubine, au nord du Liban. Les Maronites apportèrent leur aide au service des intérêts toscans en Orient en échange de la protection et de l'affection que les Médicis leur accordaient. Ils déployèrent également leurs bons offices dans les négociations qui menèrent à la nouvelle alliance entre Fakhreddine et la Toscane.
Fakhreddine, quant à lui, s'intéressait principalement au soutien papal que le patriarche maronite pouvait garantir, estimant qu'un tel soutien lui assurerait l'aide de toutes les puissances catholiques. Fakhreddine, en consultation avec le patriarche, proposa un projet de traité, envoyé à Florence et à la cour pontificale par l'intermédiaire de l'évêque maronite de Chypre. Dans ce projet, les Maronites du Mont-Liban affirmaient disposer d'au moins huit mille soldats maronites attendant l'occasion de se libérer de « l'esclavage turc », et revendiquaient également la présence de combattants maronites prêts au combat à Tripoli, Alep, Phénicie, Nicomédie, Jérusalem, et dans d'autres régions de Palestine ainsi qu'à Antioche. Ils ajoutaient qu'ils avaient seulement besoin d'armes pour se joindre à la campagne militaire prévue contre les Ottomans. Le projet de traité ajoute que Fakhreddine dispose d'une armée de soixante-dix mille soldats, et qu'il est convenu avec les autres chefs locaux de permettre à l'armée chrétienne de débarquer dans les ports de Tyr, Sidon et Tripoli. Le document contient également un plan pour conquérir l'île de Chypre avec l'aide de ses habitants chrétiens, y compris les Maronites.
Il est important ici de signaler à nouveau qu'en faisant des recherches sur la biographie de Fakhreddine en particulier, et des Maan en général, l'historien et patriarche maronite qui vécut et écrivit dans la seconde moitié du XVIIe siècle, Étienne Douaihy, était certainement au courant des correspondances entre ses prédécesseurs et le Pape ainsi que le Grand-Duc de Toscane. Cependant, il semble qu'il ait gardé un silence délibéré sur la question des relations entre les Maan et les Toscans, et sur le rôle des Maronites dans les projets de conquête de Chypre et de la Terre Sainte. Il en fut de même pour l'historien personnel de Fakhreddine, Ahmed al-Khalidi, témoin contemporain des événements dans les trois premières décennies du XVIIe siècle, qui évita de mentionner la question des relations entre les Maan et les Toscans, et présenta les conflits ultérieurs entre Fakhreddine et les autorités ottomanes comme s'ils étaient le résultat d'intrigues viles menées par les adversaires locaux de l'émir, ainsi que par ses ennemis à la cour ottomane.