O professor de história otomana da Universidade Americana de Beirute, Abdul-Rahim Abu-Hussein, escreveu no jornal "Al-Hayat", como parte de uma série sobre a relação dos drusos com o Império Otomano:
O Grão-Duque agiu conforme as recomendações de seu enviado e obteve um compromisso de Fakhreddine, condicionado ao sucesso da ocupação do porto de Famagusta, em Chipre. Fakhreddine comprometeu-se que, caso os toscanos conseguissem tomar este porto, ele abriria o que restava da ilha e os ajudaria a mantê-la, considerando que a presença dos toscanos em Chipre, perto dele, lhe proporcionaria maior segurança.
Como mencionado anteriormente, o projeto de ocupação de Chipre pelos toscanos falhou, e o retorno da missão toscana que negociou com Ali Janbulad os termos do tratado a Florença precedeu a chegada de relatórios preliminares não confirmados sobre o fracasso da rebelião de Janbulad. Por isso, o Grão-Duque enviou urgentemente uma força naval e um exército para socorrer seu aliado Janbulad, e também enviou novamente sua missão ao Oriente com instruções secretas para contatar Fakhreddine, prevendo a possibilidade de Janbulad chegar a uma situação desesperadora. A missão preferiu este plano por estar convencida de que Fakhreddine preferia os cristãos aos turcos, a quem ele detestava, além do fato de o príncipe druso ser de origem cristã.
Quando a missão toscana chegou a Chipre, a derrota de Janbulad, sua fuga e rendição ao sultão otomano já haviam sido confirmadas. Consequentemente, a missão seguiu para Beirute para encontrar Fakhreddine, entregou-lhe os mil mosquetes que haviam sido preparados originalmente para Janbulad e firmou com ele um acordo no qual se comprometia a fornecer apoio militar ao príncipe dos drusos. Fakhreddine insistiu, durante as negociações, que o Papa emitisse uma ordem para que todos os cristãos do Oriente se colocassem sob o comando do príncipe e lhe prestassem assistência quando ele a solicitasse, sob pena de excomunhão, e também exigiu o compromisso dos toscanos de lhe oferecerem refúgio em suas terras, caso fosse necessário.
Em janeiro de 1609, o Papa Paulo V enviou uma carta a Fakhreddine, «Príncipe dos Drusos, de Nicomédia, da Palestina e da Fenícia», elogiando-o pelo seu bom tratamento aos cristãos em geral e aos maronitas em particular, prometendo-lhe apoio «contra os turcos cruéis, para que o Levante se livre do seu domínio e, então, os habitantes possam retornar à religião verdadeira». Junto com a carta, ele enviou presentes ao príncipe. Outra carta foi enviada por Paulo V ao Patriarca Maronita e aos líderes civis maronitas, exigindo que cooperassem com Fakhreddine.
A aliança do príncipe dos drusos com a Toscana e sua importância não passaram despercebidas pelos otomanos ou por outros observadores interessados na região. O viajante inglês George Sandys, que visitou o Levante em 1610, pouco depois da conclusão do tratado com os toscanos, diz: Diz-se que é certo que os turcos voltariam todas as suas forças contra ele (Fakhreddine) no verão seguinte (1611), por isso estão mais dispostos a aceitar a paz com os persas.
No entanto, parece que Fakhreddine não se preocupou com o boato; mesmo assim, continuou enviando presentes ao sultão, ganhando a simpatia de seus próximos e demonstrando sinais de lealdade e obediência, devido à sua grande confiança em suas fortalezas bem equipadas e abastecidas para uma longa guerra, além da segurança que sua localização nas montanhas lhe proporcionava. Além disso, ele tinha mais de quarenta mil soldados profissionais, aos quais pagava salários regularmente; alguns eram muçulmanos e outros cristãos. E, na pior das hipóteses, ele tinha o mar para levá-lo aos seus amigos florentinos. Ele acrescenta: O sultão frequentemente ameaçava subjugar seu vassalo, o príncipe, mas adiava o assunto brincando que não o incomodaria naquele ano. Não foi a expansão realizada por Fakhreddine que despertou a raiva (do sultão), mas seus contatos com os florentinos (toscanos), aos quais ele providenciava um porto seguro em Tiro (enquanto alegava que o porto estava em ruínas e abandonado, portanto não havia necessidade de defendê-lo). Eles atracavam no porto para reabastecer com água potável e comprar os produtos mais importantes, e forneciam a ele (Fakhreddine) o que ele precisava (em termos de armas), além dos planos perigosos que foram discutidos e acordados entre eles (Fakhreddine e a Toscana) e que eram conhecidos por alguns mercadores. Estou plenamente convencido de que, se a oportunidade surgisse e fosse aproveitada pelos cristãos como deveria, eles abalariam os pilares do poder do Império Otomano, se não o destruíssem completamente.
Embora a aliança e as relações amistosas entre Fakhreddine e a Toscana não tenham gerado resultados imediatos e diretos, as partes continuaram a cooperar após a morte do Grão-Duque Ferdinando I em 1609. Seu filho e sucessor, Cosme II (1609-1621), continuou a política de seu pai de hostilidade contra os otomanos, contando com os mesmos aliados no Levante: os drusos liderados pelos Maan e os maronitas. Nesse ínterim, ocorreu no verão de 1609 um desenvolvimento inesperado que parecia um bom presságio para os projetos toscanos. O Príncipe Yahya, pretendente ao trono otomano e suposto filho do Sultão Mehmed III (1595-1603) e irmão do sultão então no poder, Ahmed I (1603-1617), refugiou-se na corte dos Médici para se tornar o centro dos novos planos cruzados contra os territórios otomanos. Cosme II ordenou imediatamente o movimento de sua frota para o Oriente acompanhando o Príncipe Yahya, esperando que todos os rebeldes nos territórios otomanos se unissem sob a bandeira deste príncipe. Ao mesmo tempo, ele escreveu a Fakhreddine, lembrando-o da amizade entre ele e seu falecido pai, informando-o de que o comandante de sua marinha o informaria sobre os detalhes do importante projeto que estava sendo executado e exortando-o a aderir a este projeto que traria grandes benefícios para ele e para seu país. No entanto, este projeto nunca se concretizou, e o Príncipe Yahya não teve a oportunidade de encontrar Fakhreddine.
As boas relações entre Fakhreddine e o Papado também continuaram. Em uma carta datada de 25 de setembro de 1610, do Papa Paulo V ao Patriarca Maronita Youhanna Makhlouf, o Papa relembrou a carta papal de 1510 e elogiou os maronitas por se apegarem à fé correta, apesar de viverem «entre hereges e infiéis», «como a rosa entre os espinhos». Ele também elogiou Fakhreddine: «Fomos informados de sua bravura, de sua destreza militar, de sua profunda inimizade contra os turcos, de seu amor por vocês [maronitas] e por todos os cristãos, e de seu orgulho por ser descendente de um líder cruzado». O Papa então pede ao Patriarca que cultive a amizade com Fakhreddine para que este continue a estender sua proteção à Igreja e à comunidade maronita. A carta inclui a expressão do desejo sincero de que o ódio de Fakhreddine aos turcos e seu amor pelos maronitas o levem ao cristianismo. O Papa concluiu insistindo que o Patriarca aproveitasse a disposição do príncipe para abraçar o cristianismo e fizesse todos os esforços para alcançar esse objetivo.
Assim como os maronitas tinham relações fortes com a família Médici na Toscana, a correspondência era regular entre Florença e a sede do Patriarcado Maronita no Vale de Qannoubine, no norte do Líbano. Os maronitas ofereceram sua assistência em favor dos interesses toscanos no Levante em troca do cuidado e carinho que a família Médici lhes dedicava. Eles também ofereceram seus bons préstimos nas negociações que levaram à nova aliança entre Fakhreddine e a Toscana.
Fakhreddine, por sua vez, estava interessado principalmente no apoio papal que o Patriarca Maronita poderia garantir, e acreditava que tal apoio lhe asseguraria a ajuda de todas as potências católicas. Em consulta com o Patriarca, Fakhreddine propôs um esboço de tratado, que foi enviado a Florença e à corte papal por meio do bispo maronita de Chipre. Nesse esboço, os maronitas do Monte Líbano afirmaram que tinham pelo menos oito mil soldados maronitas aguardando a oportunidade de se libertarem da «escravidão turca», e também reivindicaram a existência de combatentes maronitas totalmente preparados em Trípoli, Aleppo, Fenícia, Nicomédia, Jerusalém e outras áreas da Palestina, bem como em Antioquia. Acrescentaram que precisavam apenas de armas para se juntar à campanha militar planejada contra os otomanos. O esboço do tratado acrescenta que Fakhreddine tinha um exército de setenta mil soldados e que havia concordado com outros líderes locais para permitir que o exército cristão desembarcasse nos portos de Tiro, Sidon e Trípoli. O documento também contém um plano para conquistar a ilha de Chipre com a ajuda de seus habitantes cristãos, incluindo os maronitas.
É importante notar aqui, novamente, ao pesquisar a biografia de Fakhreddine em particular, e a dos Maan em geral, que o historiador e patriarca maronita que viveu e escreveu na segunda metade do século XVII, Istifan al-Duwayhi, certamente tinha conhecimento das correspondências entre seus antecessores e o Papa e o Grão-Duque da Toscana, mas, ao que parece, manteve um silêncio deliberado sobre a questão das relações toscano-maan e sobre o papel dos maronitas nos projetos de conquista de Chipre e da Terra Santa. O mesmo fez o historiador pessoal de Fakhreddine, Ahmad al-Khalidi, testemunha contemporânea dos eventos nas três primeiras décadas do século XVII; ele evitou mencionar a questão da relação entre os Maan e a Toscana, e retratou os conflitos posteriores entre Fakhreddine e as autoridades otomanas como se fossem resultado de intrigas vis realizadas pelos oponentes locais do príncipe, bem como por seus oponentes na corte otomana.